Epoxide


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    命名原則

    • 定義:含有COC的環形分子
    • 命名:標註接有O的兩個碳位置與epoxy-:ex.1,2-epoxycycloheptane

    製備

    • 烯加入peroxide(RCOOOH)→產生epoxide

    • 烯於水溶液中加入鹵素→halohydrin→利用鹼性脫去,形成epoxide
      注意,halohydrin為anti addition
      原本接halide的C會發生 inversion of configuration

    • 在生物體內,烯類,氧氣與NADH→酵素→NAD+與epoxide

    反應

    nucleophilic ring opening

    • 利用nucleophile開環→產生alcohol
    • 在酸性環境下→以\carbocation的穩定性為重
    • 在鹼性環境下→以steric effect為主要考量
    • 在取代處會有inversion of configuration的狀況發生
    • 加入AlH4-→hydride會接在取代較少的碳上(steric effect)

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