Epoxide
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命名原則
- 定義：含有COC的環形分子
- 命名：標註接有O的兩個碳位置與epoxy-：ex.1,2-epoxycycloheptane
製備
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烯加入peroxide(RCOOOH)→產生epoxide
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烯於水溶液中加入鹵素→halohydrin→利用鹼性脫去，形成epoxide
注意，halohydrin為anti addition
原本接halide的C會發生 inversion of configuration -
在生物體內，烯類，氧氣與NADH→酵素→NAD+與epoxide
反應
nucleophilic ring opening
- 利用nucleophile開環→產生alcohol
- 在酸性環境下→以\carbocation的穩定性為重
- 在鹼性環境下→以steric effect為主要考量
- 在取代處會有inversion of configuration的狀況發生
- 加入AlH4-→hydride會接在取代較少的碳上(steric effect)