立體化學 Stereochemistry
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鏡像異構物enantiomer
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定義
當一個分子的鏡像，與其原本結構在3度空間無法重合，則稱此分子為chiral；如果兩分子能重合，則稱為achiral -
一個chiral分子與其鏡像分子稱為enantiomer(鏡像異構物)
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chiral分子具有一個所謂的chirality center。IUPAC定義：一個sp3碳上接了4個不同的原子為chirality center。(做為旋轉的中心)
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如果分子具有某種程度的對稱性必定為achiral，但如果分子如無對稱性，這並不代表它是chiral分子。還是要看鏡像能不能重合比較精準！
旋光性
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optical activity
chiral分子能夠對光產生rotate的效果，稱為旋光性 -
儀器
單頻光(以鈉的激發為光源)通過polarizing filter，產生單個方向的光線。當此光波通過待測物時，可以觀察到其角度的變化，並記錄之。 -
左旋：使光成逆時鐘方向旋轉→定義為(-)或是(d)
右旋：使光成順時鐘方向旋轉→定義為(+)或是(l) -
旋轉的角度與濃度成正比
同個分子在同濃度下造成的角度相同，只有方向的差異
只有當某種chiral狀態的分子較多時，才會觀察到旋轉的現象 -
如果兩種旋光性物質的比例相同，稱為recemic，無法觀測
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如果其結果為+50%→代表(+→75%)(-→25%)
命名原則
(1) 使用Cahn-Ingold-Prelog R-S命名法
(2) 步驟
- 先決定出chiral center
- 將此center所接的取代基做排列，方法同烯類那章
- 將順位最低的擺到四角錐遠離我們的方向
- 判斷其他三個取代基順位的走向，順時針則為R；逆時針則為S
(3) 注意
- 我們不能由結構來判斷其旋光性為d或是l。兩者沒有絕對的關係
- 要確定順位最低的位置，不然結果會反過來！
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