立體化學 Stereochemistry


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    鏡像異構物enantiomer

    • 定義
      當一個分子的鏡像,與其原本結構在3度空間無法重合,則稱此分子為chiral;如果兩分子能重合,則稱為achiral

    • 一個chiral分子與其鏡像分子稱為enantiomer(鏡像異構物)

    • chiral分子具有一個所謂的chirality center。IUPAC定義:一個sp3碳上接了4個不同的原子為chirality center。(做為旋轉的中心)

    • 如果分子具有某種程度的對稱性必定為achiral,但如果分子如無對稱性,這並不代表它是chiral分子。還是要看鏡像能不能重合比較精準!

    旋光性

    • optical activity
      chiral分子能夠對光產生rotate的效果,稱為旋光性

    • 儀器
      單頻光(以鈉的激發為光源)通過polarizing filter,產生單個方向的光線。當此光波通過待測物時,可以觀察到其角度的變化,並記錄之。

    • 左旋:使光成逆時鐘方向旋轉→定義為(-)或是(d)
      右旋:使光成順時鐘方向旋轉→定義為(+)或是(l)

    • 旋轉的角度與濃度成正比
      同個分子在同濃度下造成的角度相同,只有方向的差異
      只有當某種chiral狀態的分子較多時,才會觀察到旋轉的現象

    • 如果兩種旋光性物質的比例相同,稱為recemic,無法觀測

    • 如果其結果為+50%→代表(+→75%)(-→25%)

    命名原則

    (1) 使用Cahn-Ingold-Prelog R-S命名法

    (2) 步驟

    • 先決定出chiral center
    • 將此center所接的取代基做排列,方法同烯類那章
    • 將順位最低的擺到四角錐遠離我們的方向
    • 判斷其他三個取代基順位的走向,順時針則為R;逆時針則為S

    (3) 注意

    • 我們不能由結構來判斷其旋光性為d或是l。兩者沒有絕對的關係
    • 要確定順位最低的位置,不然結果會反過來!

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