烷類的構型


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    conformation的定義

    構型,因為sigma鍵的旋轉而產生的不同情況的分子排列→conformational isomer

    異構物

    (1) Newman projection

    • 以分子的一端將分子作投影→分析conformation穩定度最適合的表示法

    (2) 乙烷的構型異構物→介紹eclipsed和staggered兩種情況

    • Eclipsed→氫在Newman projection 下重疊
      Staggered→氫在Newman projection 下夾60度角

    • 兩個碳所帶氫分子在投影下所夾的角→dihedral angle (torsion angle)

    • 這兩種情況的氫分子能量也不同eclipsed的分子能量較高(不穩定);staggered的狀況則能量較低,較為穩定。

    • 然而在常溫下,因這兩個分子相差的能量太低(2.9kcal/mol),難以分離

    • conformational isomer
      在Newman projection下,投影圖上下兩氫分子夾角不只有60度的狀況,而是有無限多種夾角。能量則分布於eclipsed和staggered 之間

    (3) 丙烷的狀況→以C2,C3作為轉軸

    • 其狀況與乙烷狀況類似→只是一個氫換成methyl
    • 因為methy佔的空間較大→eclipsed與staggered所差能量較ethane大

    (4) 丁烷的狀況→以C2,C3作為轉軸→情況較複雜

    • 上下兩個碳各接一個methyl與2個hydrogen
    • 這種情況下,staggered形式→分成gauche(兩個methyl差60度角);anti(差180度角);兩個methyl重疊時,稱之為totally eclipsed
    • 因為形式變多了,能量的狀況也更複雜,最高能量者為totally eclipsed;最低能量者為anti狀態的butane