烷類的構型

[TinyNotes]

conformation的定義

構型，因為sigma鍵的旋轉而產生的不同情況的分子排列→conformational isomer

異構物

(1) Newman projection

• 以分子的一端將分子作投影→分析conformation穩定度最適合的表示法

(2) 乙烷的構型異構物→介紹eclipsed和staggered兩種情況

• Eclipsed→氫在Newman projection 下重疊
  Staggered→氫在Newman projection 下夾60度角

• 兩個碳所帶氫分子在投影下所夾的角→dihedral angle (torsion angle)

• 這兩種情況的氫分子能量也不同eclipsed的分子能量較高(不穩定)；staggered的狀況則能量較低，較為穩定。

• 然而在常溫下，因這兩個分子相差的能量太低(2.9kcal/mol)，難以分離

• conformational isomer
  在Newman projection下，投影圖上下兩氫分子夾角不只有60度的狀況，而是有無限多種夾角。能量則分布於eclipsed和staggered 之間

(3) 丙烷的狀況→以C2,C3作為轉軸

• 其狀況與乙烷狀況類似→只是一個氫換成methyl
• 因為methy佔的空間較大→eclipsed與staggered所差能量較ethane大

(4) 丁烷的狀況→以C2,C3作為轉軸→情況較複雜

• 上下兩個碳各接一個methyl與2個hydrogen
• 這種情況下，staggered形式→分成gauche(兩個methyl差60度角)；anti(差180度角)；兩個methyl重疊時，稱之為totally eclipsed
• 因為形式變多了，能量的狀況也更複雜，最高能量者為totally eclipsed；最低能量者為anti狀態的butane