環烷的構型


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    名詞解釋

    • Angle strain:又稱做Baeyer strain,主要是因為角度不符合理想鍵角所產生的壓力
    • torsional strain:因為非處於staggered form而產生的擠壓力,以eclipsed form的壓力最大
    • ring strain:上述兩種strain合在一起,即稱做ring strain,可以用來評估分子最穩定的狀態

    Baeyer的假設

    • 認為環烷類皆為平面分子planar

    • 因為angle strain,最安定的是cyclopentane,因為她的角度與理想鍵角最近

    • 然而實際測量的結果,發現最安定的是cyclohexane,而且以上的多碳環能量就差不多

    • 為什麼會有這種狀況→因為環烷分子並非planar所導致的結果

    Cyclopropane

    • 為平面分子
    • 因為氫彼此呈現eclipsed form,加上angle strain極大(109.5→60),導致分子較不穩定

    Cyclobutane

    • 若為平面分子,angle strain較小,然而彼此仍呈現eclipsed狀態
    • 因分子稍微可以扭轉,形成一個“envelope”的形式,為最穩定的狀態。稱做“puckered conformation”或是“envelope conformation”

    Cyclopentane

    • 有兩種常見的conformation形式,彼此能量差不多
    • envelope:四個碳同平面,一個碳分子則above the plane
    • half chair:三個碳同平面,一個碳分子above,一個碳分子below

    Cyclohexane

    • 最穩定的形態為chair conformation,彼此呈“staggered”,最安定
    • boat形式:相對於chair較不安定,有較多的eclipsed出現,於是常會出現扭曲形成“twist boat”,讓整個結構相對更安定
    • 能量大小:half chair→boat→twist boat→chair

    Cyclohexane的ring flip現象

    • 碳上的氫可分成兩種:equotorial與axial兩種
    • 如果產生ring flip的話,原本是equotorial的官能基會變成axial,反之亦然
    • 至於要判斷哪種較常出現的話,則要比較官能基互相的影響。以equotorial最為安定,因為與之交互作用的官能基較少

    Polycyclic ring system

    • 定義:兩個以上的原子共用於多於1個環的狀況

    • 命名:看主要聯接的碳上,各聯結了多少碳原子,並且在命名時,按照數字大小排列呈[x,y,z]

    • 例子:如果有一個10碳的環烷,在1號碳與7號碳聯上一個bond,這樣要如 何命名?

    • 解:1C和7C可以分成三段,一段有5個c,另一邊3個c,還有彼此聯結的0個碳,因此命名為 bicycle[5,3,0]decane


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